Diane Lelong de Chenillac est la fille d'un protestant, Antoine Lelong de Chenillac, seigneur et baron de Chateaumorand (Saint-Martin-d'estréaux, LOIRE) et de Gabrielle de Lévis.
Par contrat passé au "chastelneuf" d'Ecotay (près de Montbrison, LOIRE) le 22 octobre 1571, elle épousa civilement, à l'âge de dix ans, Anne d'Urfé, âgé de seize ans, le fils aîné de Jacques Ier et Renée de Savoie.
La cérémonie religieuse se déroula en 1574 dans la chapelle des Clarisses de Montbrison. Ce mariage motivé par des manoeuvres purement politiques, rapprocher deux grandes familles foréziennes rivales et opposées sur le plan religieux, fut un véritable échec tant cette union était mal assortie.
L'absence prolongée d'Anne d'Urfé en raison de son engagement dans les guerres de la Ligue fut à l'origine du rapprochement d'Honoré d'Urfé, son frère, alors jeune étudiant au collège de Tournon, avec la ravissante Diane, sa belle-soeur qui n'avait que cinq ans de plus que lui.
Diane en vint à demander la séparation d'avec son époux, quelques vingt-sept ans après leur mariage! La châtelaine invoqua pour ce faire l'impossibilité de son mari d'accomplir son devoir conjugal : le mariage fut ainsi reconnu nul. (on songera ici à l'exemple venu de haut entre Gabrielle d'Estrées et Henri IV...) Sept mois après la procédure juridique épousa Diane : nouvelle échec et nouvelle séparation, mais à l'amiable cette fois ci.
De nombreuses rumeurs coururent à l'époque sur le compte de la belle Diane, notamment lorsqu'elle donna, à plusieurs reprises, naissance à des enfants prématurés, informes ou non viables : certains allèrent jusqu'à dire qu'elle se consolait des incapacités ou de l'éloignement de ses maris successifs en entrainant jusque dans son lit les lévriers qui l'accompagnaient...